Das ist sehr simpel zu lösen mit Hilfe einer Batch Datei. Erstell eine Datei Namens Start.bat, und öffne diese dann mit dem Editor. In die Datei fügst Du dann ganz einfach den Pfad zur Ausführbaren Datei und den Dateinamen ein. Das könnte so Aussehen wie in folgendem Beispiel.
@Echo off
C:\Installationen\Setup1.exe
C:\Installationen\Setup2.exe
C:\Installationen\Setup.msi
Dann werden alle Setup Dateien abgearbeitet und gleichzeitig gestartet. Das müsste ganz gut klappen und ist am einfachsten zu realisieren.